Хиллсфар, который мы сегодня знаем, начал свою историю в 1354 году по исчислению Долины, когда волшебник Маалтиир, один из советников города, поднялся на вершины власти как его Первый Лорд. В течение следующих трёх лет Маалтиир распустил совет и прочно закоренился у трона, соединив несколько компаний наёмников в Красные Перья и начал кампанию по объявлению всех не-людей козлами отпущения за все проблемы города. Маалтиир издал Два Великих Закона, которые определяют Хиллсфар:
1. Великий Закон Торговли. Не вмешиваться в любую законную торговлю.
2. Великий Закон Человечества. Только людям дозволяется войти в Хиллсфар.
Хиллсфар расцветал под Великим Законом Торговли, множась в размерах в течение двух десятилетий до 1372 года, когда Анклав Теней вернулся вновь, и Нетерезы начали атаку, которая втянула большую часть Фаэруна в войну. Объединившись с Крепостью Жентил и домом Длардрагет солнечных эльфов из Кормантора для войны в землях Долины, Хиллсфар мобилизовал армию и оставил свои гарнизоны в окрестных деревнях.
Двумя годами позже Хиллсфар расторгнул союз с эльфами, которые ответили атакой на гарнизоны, расположенные в Стоящем Камне, разбив Красные Перья. Атака была успешна, а Маалтиир был вынужден бежать. Воспользовавшись ситуацией Крепость Жентил в свою очередь предал Хиллсфар и разбил гарризоны в Юлаше и оккупированных Хиллсфаром западных территориях.
Город был под оккупацией до 1386 года, когда Маалтиир вновь вернулся с подкреплением Красных Перьев. Победно промаршировав до Хиллсфара, он вновь объявил себя Первым Лордом. Он обвинил фейри из Дома Длардагет, демонических ответвлений эльфов, в падении Хиллсфара. Всех не-людей изгнали из города, включая полуэльфов и полуорков, а все отказавшиеся подчиняться были взяты в рабство и приговорены к боям на Арене.
В 1460 году Маалтиир умер из-за неудачной попытки превратиться в лича. Вместо него городом теперь управляет совет купцов и мастеров гильдий.